Les Grenadiers vont honorer leur 9e participation à la Gold Cup. Leur meilleure prestation remonte à 2019 où Haïti a atteint les demi-finales.
Absente de la compétition en 1991, 1993, 1996 et 1998, l’équipe haïtienne a décroché sa première qualification en 2000. Haïti a démarré cette Gold Cup de la pire des manières : une défaite (0-3) face aux États-Unis, le 12 février 2000. Les Grenadiers n’en gardent pas un bon souvenir. Car ils étaient éliminés au premier tour avec un seul petit point.
Deux ans plus tard, l’équipe haïtienne a été transcendée. La Fédération haïtienne a confié les rênes de la sélection à l’entraîneur argentin Jorge Hugo Castelli. Les Haïtiens ont réussi à atteindre les quarts de finale.
Après s’être inclinés 0-2 contre le Canada lors de leur entrée en lice, Goldman Pierre (FICA), Pierre Roland Saint-Jean (Baltimore), Johny Descolines (Violette AC) et consorts, ont fait tomber l’Équateur 2-0 à l’occasion de la deuxième journée de la phase de groupes, le 19 janvier 2002. Edinson Mendez a marqué contre son camp avant que Charles Alerte junior (Aigle noir) ait inscrit le deuxième but. Cette aventure s’était arrêtée contre le Costa Rica à la suite d’une défaite 1-2 en prolongation.
L’équipe haïtienne a réalisé deux autres belles performances dans ce championnat. Les Haïtiens ont atteint à nouveau les quarts de finale respectivement en 2009 et en 2015.
Le football haïtien a envoyé un signal fort dans la zone CONCACAF en 2019. Dirigée par le technicien français, Marc Collat, Haïti a fait la plus forte impression dans la Coupe d’Or. Donald Guerrier, Johny Placide, Duckens Nazon, Hervé Bazile et ses compatriotes ont battu 2-1 le Costa Rica en phase de groupes et le Canada 3-2 en quarts de finale. Malheureusement ils ont perdu 0-1 contre le Mexique en demi-finales à la suite d’un penalty litigieux accordé aux Mexicains.
